Cours de chimie générale & organique - G. Dupuis - Lycée Faidherbe de Lille



Informations


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Cours de chimie
La trame de la partie consacrée à la chimie organique a été rédigée à partir des cours que j'ai donnés depuis plusieurs années aux élèves préparant les Olympiades Internationales de la Chimie au lycée Faidherbe. Les sujets traités ne suivent donc pas un programme défini et ne se réfèrent à aucun niveau particulier. Le champ des connaissances en chimie organique est immense. J'ai choisi de ne pas accorder une place trop grande à l'étude de réactions traditionnelles mais dont l'emploi est désormais très limité dans la pratique. Certains aspects théoriques de procédés récents sont seulement survolés. Des références bibliographiques et des liens vers des sites plus spécialisés permettent d'en savoir davantage.

Pour construire la plupart des fichiers de molécules illustrant le cours de chimie organique, j'ai utilisé le programme SymApps 5.1 (Bio-Rad Laboratories) qui permet la conversion de structures 2-D en 3-D par minimisation de l'énergie totale. Les angles et les distances entre les atomes peuvent donc être légèrement différents de leur valeur observée expérimentalement dans la molécule réelle. En revanche, les fichiers des molécules de la banque de données ont été construits directement à partir des valeurs expérimentales et sont, de ce fait, plus fidèles à la réalité.

Quelques fichiers proviennent de : Protein Data Bank (Brookhaven National Laboratory) ; Library of 3-D-Molecular Structure (New York University) ; Klotho : Biochemical Compounds Declarative Database (Washington University, St Louis Mo) ; Molecules at Okanagan (Okanagan University College Chemistry Dept BC CD) ; Smell Database (University of California Berkeley).


Navigateur
Ces pages peuvent être visualisées avec un navigateur capable de gérer les frames. Firefox est conseillé. Si vous utilisez MSIE, la version 7.0 est celle qui donne les meilleurs résultats avec le plug-in Chime 2.6 SP 7. Pour visualiser les structures en 3-D, votre navigateur doit être équipé de ce plug-in. Vous pouvez voir ces structures hors connexion en utilisant l'une des versions du programme RasMol. Les principales fonctionnalités de Chime et de RasMol sont résumées dans une page dédiée à l'atelier Molécules et Internet des 48èmes Journées Nationales de l'UDPPC.

Banque de données
La banque de données regroupe des fichiers au format .pdb qui schématisent les caractéristiques géométriques d'une soixantaine de molécules simples, appartenant pour la majorité d'entre-elles à la chimie inorganique. Beaucoup de programmes de modélisation moléculaire qui permettent la conversion 2-D en 3-D sont basés sur la minimisation de l'énergie totale de la structure. Ces programmes, irremplaçables pour la modélisation des structures organiques complexes, ne permettent pas toujours de reproduire facilement les caractéristiques individuelles des molécules simples. J'ai créé ces fichiers en introduisant directement dans le fichier pdb, les coordonnées des atomes calculées à partir des valeurs expérimentales des distances interatomiques et des angles entre les liaisons. Dans quelques cas, lorsque je ne disposais pas de ces données expérimentales, j'ai pris les valeurs moyennes des distances interatomiques telles qu'on les trouve dans la littérature. Ces fichiers sont construits de façon à permettre la visualisation des liaisons multiples.
Vous pouvez utiliser ces fichiers en ligne si votre navigateur est équipé du plug-in Chime ou hors connexion en utilisant l'une des versions du programme RasMol.
Parmi l'immense variété des structures possibles, mon choix s'est porté vers celles qui me paraissaient présenter un intérêt pédagogique, notamment pour l'enseignement de la méthode VSEPR.

Remerciements
Je remercie N. Berland professeur au Lycée Faidherbe. C. Perraudin professeur attaché au laboratoire de physique-chimie du Lycée Faidherbe. L'aide de L. Hancelin et M. Carabelli appartenant aux personnels techniques du lycée m'a toujours été très précieuse.
En créant des liens vers ce site, de nombreuses personnes en France et à l'étranger ont contribué au développement et à la mise en valeur de ce projet. Je les remercie très sincèrement pour leur gentillesse et pour leurs encouragements.

INIST-CNRS ; Bibliothèque Nationale de France ; ACS Division of Organic Chemistry , National Science Digital Library ; INSERM ; Université en ligne ; EDUCASUP Chimie ; Ressources Nationales en Chimie ; Société Française de Physique ; Université Louis Pasteur de Strasbourg ; Fondation Pierre Fabre, California State Univ. Northridge ; CNED ; UDPPC ; UPS ; UPA ; Université de Nice Sophia Antipolis ; UMR 8601-Université R. Descartes ; Bibliothèque du Centre Georges Pompidou ; Chemistry Biology Pharmacy Information Center, ETH Zürich ; Université Lyon 1 ; Bibl. ENS Cachan ; Bibl. Université de Marne la Vallée ; Bibl. Université Paul Sabatier ; Association Belge de Professeurs de Physique et Chimie ; Institut National de la Recherche Agronomique Nantes ; Université de Montréal ; Bibliothèque Interuniversitaire de Jussieu ; Editions BELIN ; M. Lecoeuche - Ac. Lille ; Association des Docteurs de l'Institut de Recherche en Chimie Organique Fine ; Encyclopédie de l'Agora ; Laboratoire de Chimie Organique ISPB Université C. Bernard ; Université de Paris Sud ; Portail CHIMIRAMA ; Palais de la Découverte ; La Recherche ; Science Magazine ; Culture Sciences Chimie Ecole Normale Supérieure ; Multimedia Educational Resource for Learning and Online Teaching ; The Catalyst ; Université de Liège Walthere Spring ; Pomona College CA ; University of Arizona ; Dr. C. Röhr - Universität Freiburg ; ETH Zürich ; Ecole Polytechnique Fédérale de Lausanne ; G. D. Wiggins - Indiana University ; A. Sanderson ; Dr. R. J. Lancashire - University West Indies ; Pr. H. Dugas - Université de Montréal ; M. H. Barker - University of Liverpool ; J. Martindale - University of California Irvine ; M. Rich - New-York University ; Dr. Scott Van Bramer - Widener University ; Prof. J.-M Kornprobst - Univ. Nantes - S. Aberg - Umea Universitet ; S. Marsden - Harvard Westlake School ; Pr. L. Combs - Kennesaw State University ; Dr. M. Lerner - Oregon State University ; Dr. J. Richelle - Université Libre de Bruxelles ; ChemViz - University of Illinois ; Dr. D. Woodcock - Okanagan University, Canada ; University of Texas Austin ; Pr. E. Martz - University of Massachussets ; Dr. S. Robert - Université du Quebec TR ; Pr. P. Chieh - University of Waterloo, Ontario, Canada ; Mineralogical Society of America ; Journal of Chemical Education ; Prof. T. Howard Black - Department of Chemistry Eastern Illinois University ; Prof. J. Mortier, Univ. du Mans ; Chemical Informatics Letters ; Organic-chemistry.org ; Prof. Alan Fraser Université de Moncton, Canada ; Centre de Ressources et d'Information sur les Multimédias pour l'Enseignement Supérieur ; UTES Université Pierre et Marie Curie ; Prof. P. Le Floch, Ecole Polytechnique ; G. Brasseur - University of California Berkeley.

Utilisation

Textes, dessins et photographies de l'auteur. Vous pouvez, si vous le souhaitez, utiliser librement le contenu de ces pages dans un but pédagogique et non commercial.



Gérard Dupuis - Lycée Faidherbe - LILLE
février 2013